Sans parler de connaissance approfondie, une clause dans le contrat et un remplaçant dans les tuyaux en cas de prison ferme seraient un bon début.
Je ne connais pas la législation des contrats à objet sportif à durée déterminée, mais en droit du travail simple cette clause serait illégale puisque pour interrompre un contrat de travail d'un salarié condamné à de la prison ferme, il faut que le chef d'entreprise prouve que cette situation nuit gravement à la réputation de l'entreprise ou empêche son fonctionnement normal .
Ce n'est pas si facile à prouver surtout si le condamné bénéficie de la liberté conditionnelle